1989-90赛季：菲尔-杰克逊取代科林斯执教公牛
1989-1990赛季，菲尔-杰克逊取代道格-科林斯成为公牛队主教练。杰克逊球员时代曾经效力NBA长达13个赛季，其中11个赛季在纽约尼克斯度过。他曾在1985年担任过CBA(Continental Basketball Association)的奥尔巴尼地主队主帅，当时他带领球队获得了那个赛季的联盟冠军。他也因此成为了公牛队的助理教练。
杰克逊入主公牛的第一个赛季，公牛就显示出强劲的势头，赛季取得了55胜27的战绩，他们重返东部决赛。11月开始，公牛获得了球队历史上最长的主场15连胜，随后获得了客场最长的8连胜。赛季中期，公牛四平八稳，乔丹和皮蓬也入选了全明星赛。全明星赛过后的剩余35场比赛，公牛获得了27胜8负的成绩，其中两度9连胜。3月28日在客场对阵克利夫兰骑士队的比赛中，乔丹狂掳生涯单场最高的69分。本赛季结束，乔丹收获了自己的第四个得分王桂冠，场均33.6分，此外场均2.77次抢断也让他第二次当选抢断王。
皮蓬是个身高6尺7寸(2.01米)、体重225磅102.1公斤的前锋，他被证明是乔丹最关键的补充。尽管没有乔丹那样突出，但他也非常全面，控制球能力出色，得分稳定，而且防守很棒。
所有的成功都还不能阻止底特律活塞队，在中部赛区活塞比公牛多赢了4场球获得分区冠军。季后赛首轮和次轮，公牛分别轻松淘汰了雄鹿和76人，但是他们连续第二年在东部决赛不敌活塞队，后者则获得两连冠。
1990-91赛季：没吹牛！公牛获得总冠军
菲尔-杰克逊的执教哲学初露端倪，也预示着这个赛季会有一些不同寻常的结果。尽管公牛因为乔丹而拥有最富创造力的进攻，但球队依旧强调防守和团队合作。
公牛队赛季前三场全部输掉，但此后公牛没有连续输球多于两场过，12月4日公牛创下一场常规赛球队纪录：在对阵菲尼克斯太阳队的比赛常规时间(无加时赛)内得到155分，仅次于1984年四个加时赛得到的156分一场比赛。随后公牛在12月和1月分别取得7连胜，取得了30胜14负的战绩。2月开始，球队开始发力，取得了11连胜，仅有一场失利。之后公牛再次9连胜，3月20日就已经取得了50胜15负的战绩。
赛季完成61胜21负的公牛成为联盟历史上第九支获得常规赛胜场60+的球队，他们昂首进入季后赛，先是3-0淘汰尼克斯，接着4-1击败76人杀入东部决赛，公牛4-0横扫此前连续将自己淘汰出东部决赛的底特律活塞队。
1991年NBA总决赛在公牛队与洛杉矶湖人队之间展开。外界普遍认为这将是一场焦点大战：迈克尔-乔丹VS魔术师-约翰逊。但故事没有像之前预想的那样展开，湖人在首场比赛依靠萨姆-帕金斯压哨三分球险胜之后，连输四场。乔丹在第五场比赛中贡献30分10助攻，率领公牛以108-101击败湖人，获得了球队历史上的首座总冠军奖杯。
首夺总冠军的赛季对于乔丹而言是个值得纪念的赛季，他第二次获得常规赛最有价值球员，赢得了个人第五个得分王桂冠，得分突破15000分大关，入选最佳阵容第一队而且入选了最佳防守阵容第一队。此外，他也将总决赛最有价值球员奖杯收入囊中。
1991-1992赛季：两枚戒指总比一枚好
1991-1992赛季，公牛依旧呼啸而归。他们几乎统治了这个赛季，赛季结束67胜15负差点打破联盟球队获胜纪录，67场胜利也是公牛历史最佳战绩。公牛开局慢热，但随后在12月初开始，取得了创球队纪录14连胜，取得了15胜2负的战绩。一月份，公牛再次获得13连胜，将战绩提高到37胜5负。下半赛季，公牛取得了30胜10负的战绩。这个赛季主场36胜5负追平了球队纪录，客场也以31场胜利创造了球队纪录。
季后赛比上个赛季更加艰苦。半决赛碰到的纽约尼克斯队相当棘手。最终双方大战7场，公牛胜出，东部决赛公牛4-2淘汰骑士。
1992年总决赛，公牛的对手是强大的波特兰开拓者队。公牛首场主场艰难取胜，开拓者次战扳平比分。但公牛在接下来客场的三场比赛中取得了两场胜利，5场比赛过后公牛3-2领先。第六场比赛末节开拓者一度领先15分，但公牛队的板凳球员十分给力，末节开始之后点燃了一波14-2的进攻高潮，公牛上演了当时总决赛史上最惊人的逆转。公牛最终97-93获胜，也夺得公牛队历史上第二座总冠军奖杯，同时也是联盟历史上第四支背靠背夺得总冠军的球队。
六场总决赛乔丹场均砍下35.8分，令其在常规赛的场均31.2分黯然失色。乔丹本赛季再次将总决赛和常规赛最有价值球员奖杯揽入怀中，成为自凯尔特人队的拉里-伯德以来第二位连续将两项殊荣同时拿下的球员。此外，本赛季他第六次荣膺得分王，全明星赛依旧首发出场，依旧入选最佳阵容和最佳防守阵容第一队。队友斯科特-皮蓬也入选了全明星的首发阵容，而且同样入选了最佳防守阵容第一队。这一年夏天，乔丹和皮蓬入选美国“梦之队”代表美国参加了在西班牙巴塞罗那巨星的奥运会，并夺得篮子篮球比赛冠军，获得奥运金牌。
1992-93赛季：三连冠
这个赛季公牛取得了57胜25负的战绩，公牛连续第四个赛季取得胜场50+。也是连续第二个赛季，公牛没有出现过连续输球超过两场的纪录。1月16日，对阵奥兰多魔术队，公牛得到生涯第二高分64分。本赛季乔丹获得了第七个得分王头衔，而且携手队友皮蓬入选最佳防守阵容第一队。来自衣阿华州的队友B.J。阿姆斯特朗在自己的第四个赛季进入首发阵容，他的三分球命中率达到45.3%名列联盟榜首。
1993年季后赛，卫冕冠军公牛依旧是那个大家期待击败的球队，但那支球队能担此重任形势并不明朗。很多人认为，帕特-莱利执教的纽约尼克斯队会从东部脱颖而出，也有人感觉查尔斯-巴克利领军的菲尼克斯太阳队有戏，他们赛季取得了62胜20负的出色战绩，有望夺取总冠军。季后赛前两轮，公牛先后3-0、4-0横扫了亚特兰大老鹰队和克里夫兰骑士队，东部决赛不出意外的在公牛和纽约尼克斯之间展开。公牛先输两场，然后连胜4场晋级总决赛。
正如预料的那样，菲尼克斯太阳队已经静候多时。公牛希望速战速决，客场取得2-0的领先，但巴克利带领太阳在公牛主场实现了不可能完成的任务，连赢三局将系列赛再次拖回菲尼克斯。第六场比赛，太阳看似在第四节取得了比赛的控制权，有望将比赛拖进第七场，但公牛球员约翰-帕克森书写了总决赛历史上最伟大的时刻之一——公牛96-98落后太阳，比赛还有3.9秒时约翰-帕克森命中致命三分球，公牛99-98绝杀太阳实现三连冠伟业。
迈克尔-乔丹在与太阳的系列赛中场均达到41.0分，打破了此前由里克-巴里保持到总决赛场均得分纪录。他连续第三次当选总决赛最有价值球员，三度夺冠，公牛成为27个赛季以来内首支夺得三连冠的球队。此前，乔治-麦肯带领的明尼阿波利斯湖人队从1952年到1954年间夺得三连冠，比尔拉塞尔带领波士顿凯尔特人从1959-1966年间实现八连冠。
1993年：乔丹宣布退役
公牛在飞人带领下，看起来将要朝着载入史册的方向开进。但1993-94赛季训练营开始之前，乔丹抛出重磅炸弹：30岁的乔丹宣布退役。
乔丹在9个赛季的职业生涯当中，几乎得到了所有的荣誉：他赢得了1984-85赛季的最佳新秀，然后连续7次当选NBA得分王，三次常规赛MVP，三次总决赛MVP，一次年度最佳防守球员，两次扣篮大赛冠军。9年当中，他每个赛季都入选了全明星阵容，最重要的是，乔丹拥有了三枚总冠军戒指。
狂热的篮球迷将谈论他如诗如画的比赛，乔丹如何每天都在改写篮球的历史。乔丹用他展翅高飞的场上英姿震惊篮球世界，奉献出自己的令人惊掉下巴的如同康涅-霍金斯和朱利叶斯-欧文式的篮球盛宴。他的45°倾斜亲吻篮筐的单手灌篮，他在关键时刻致命的三分球。尤其是，乔丹是个胜利者。
无需多言，他的离去将有巨大的影响。他的周围都是出色的球员，包括斯科特-皮蓬，霍勒斯-格兰特、以及B.J。阿姆斯特朗。在1992-93赛季行将结束的时候，问题随之而来，谁能填补乔丹离去留下的巨大空白，他被认为是联盟历史上最伟大的球员。
1993-94赛季：没有乔丹的日子
1993-94赛季，没有乔丹的公牛队依旧取得了不错的战绩，以55胜27负在中部赛区位居老鹰队之后名列第二。尽管没能四连冠，但球队还是进入了东部半决赛。四个赛季以来尼克斯队第一次将公牛淘汰出局，4-3。
斯科特-皮蓬奉献了一个伟大的赛季，以高票入选最佳阵容和最佳防守阵容，场均22.0分排名联盟第八，篮板球8.7次名排名第23,5.6次助攻排名第六，2.93次抢断排名第二，此外他还获得了这个赛季全明星赛的MVP。队友霍勒斯-格兰特和B.J。阿姆斯特朗也首次入选了全明星。
菜鸟托尼-库科奇表现稳定，给了公牛未来的希望。他感觉到NBA比赛有些难度，但技术全面的他依旧入选了最佳新秀阵容第二队。这个赛季他场均进账10.9分，而且几次命中决定比赛胜负的进球。其中，在这一年的东部半决赛与尼克斯的第三场比赛中，库科奇在最后一秒命中三分球帮助公牛险胜。1994-95赛季，库科奇成为球队最重要的得分点之一，尤其是霍勒斯-格兰特成为自由球员与魔术队签约之后更是如此。